Что такое карбамид и где применяется. Что такое мочевина? Расскажем просто и доступно. Свойства и реакционная способность.

Впервые была выделена из мочи, является конечным продуктом распада белков у животных. Взрослый человек в сутки выделяет с мочой 25 – 30 г мочевины.

Мочевина является производным угольной кислоты.

В промышленности мочевину получают:

Большая часть ее используется в качестве азотного удобрения. Значительное количество ее расходуется на получение мочевиноформальдегидных смол, имеющих большую роль в технике.

Мочевина – бесцветное кристаллическое вещество (т. пл. 133 о С), хорошо растворима в воде, обладает оснóвными свойствами.

Оснóвным центром в мочевине считают атом О. Соли нитрат и оксалат мочевины – твердые вещества, плохо растворимы в воде:

Химические свойства

В химическом отношении мочевина проявляет свойства аминов и амидов кислот.

Как амины она образует соли с минеральными и сильными органическими кислотами. Являясь слабым основанием (р, -сопряжение ослабляет оснóвные свойства), она реагирует только с одним эквивалентом к-ты (р-ции см. выше). Р-ция образования нитрата мочевины используется в клинике для выделения мочевины из мочи.

Взаимодействие с НNO 2

При действии НNО 2 мочевина, как первичный амин, выделяет N 2 . Это находит применение для количественного определения мочевины по объему выделившегося азота:

(NH 2) 2 CO + 2HONO  2N 2  + CO 2  + 3H 2 O

При действии алкилирующих средств получают алкилмочевину:

Н

Хлорметан

Метилмочевина

Образование уреидов

При действии ацилирующих средств (RCO-C1) получают уреиды. Некоторые из них являются лекарственными препаратами.

Н

Ацетилхлорид

Ацетилмочевина

СН 3 ––––NHСОNH 2

Бромизовал (бромурал) – снотворное средство.

Важное значение имеет уреид мочевины и малоновой кислоты:

Производные барбитуровой кислоты обладают снотворным действием:

Гидролиз мочевины

Мочевина гидролизуется в присутствии кислот или щелочей. В организме гидролиз проходит под действием фермента уреазы:

(NH 2) 2 CO + HOH  CO 2 + 2NH 3

Образование биурета

Биурет с Сu(ОН) 2 в щелочной среде образует комплексное соединение красно-фиолтового цвета. Эта качественная реакция называется биуретовой, она служит для обнаружения пептидов и белков.

Действие щелочного раствора гипобромита натрия

Происходит выделение N 2 и образование угольной кислоты (р-ция А. Гофмана и А. Бородина):

(NH 2) 2 CO + 3NaBrO  3NaBr + N 2  + CO 2 + 2H 2 O

Н 2 N – СООН – карбаминовая к-та – неполный амид Н 2 СО 3 . В свободном состоянии не существует, однако соли (карбаматы) и эфиры (уретаны) этой к-ты достаточно устойчивы и находят практическое применение. Эфиры являются снотворными средствами.

30%-ный раствор мочевины + 10%-ный р-р глюкозы – средство для предупреждения и уменьшения отека мозга.

Вопросы для самоконтроля:

Какие соединения называются карбоновыми кислотами.

Классификация карбоновых кислот.

Виды изомерии карбоновых кислот.

Хотя мы знаем, что более половины почв страны имеют достаточное количество микроэлементов, мы используем их на всех почвах. Мы обсудим наиболее важные микроэлементы, используемые в растениеводстве: бор, медь, марганец, цинк, железо и молибден. В литовских почвах относительно мало марганца.

Бор в литовских почвах также является высоким или умеренным. Данные исследований показывают, что самые скучные почвы находятся в Центральной Литве. Здесь они составляют около 72% общей площади земли. Около 40% буровых земель были обнаружены в восточных и западных районах Литвы. В других преобладают средние буровые почвы.

Номенклатура карбоновых кислот.

Строение карбоновых кислот.

Химические свойства карбоновых кислот.

Механизмы реакции нуклеофильного замещения, этерификации

Двухосновные кислоты (щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, фумаровая).

Химические свойства производных карбоновых кислот – мочевины.

Основные реакции метаболизма карбоновых кислот в организме.

Химическая характеристика и физические свойства

Медь преимущественно в почвах Центральной Литвы. Среднее или большое разнообразие земель оценивается более чем на 80%. Между тем, в западных и восточных регионах преобладает низкая и средняя богатая почва. Во всей стране низкое и очень низкое разнообразие земель составляет всего 28% от общей площади суши.

Железо также является незаменимым элементом питания растений. Большая часть железа содержит кислотные почвы, в которых они слишком велики и препятствуют росту растений. В этих почвах высокие уровни железа препятствуют поглощению растений фосфорными соединениями из-за образования труднорастворимых фосфатов железа из ортокислот и фосфористых гидроксидов фосфора. Следовательно, удобрение растений с растворяющимися в железе солями железа неуместно, потому что в почве железо быстро превращается в непредсказуемые формы растений.

Упражнения:

Напишите все изомеры общей формулы С 4 Н 8 О 2 . назовите их.

Изобразите строение карбоксильной группы. Укажите основные реакционные центры карбоновых кислот.

Напишите реакции уксусной кислоты с Са, СаО, Са (ОН) 2 и СаСО 3 .

Напишите реакции образования сложного эфира, ангидрида, хлорангидрида и амида уксусной кислоты.

Эффективно сажать растения через листья. Симптомы дефицита железа: рост растений замедляется, хлороз появляется на самых молодых листьях, потому что железо не передается от старых листьев к молодым. В случае серьезного дефекта листья измельчаются и остаются зелеными только по краям листа.

Почвы в Литве имеют доступные для растений «доступные» кобальтовые, цинковые и молибденовые соединения. Следовательно, удобрение, содержащее эти элементы, очень эффективно практически во всех областях, где требуются растения с этими элементами. Параметры высоких уровней «отбора» микроэлементов в почвах не препятствуют эффективности их удобрений, так как из-за часто неблагоприятных климатических условий корни растений не всегда удается поглощать эти элементы в нужное время. Между тем, в почвах с небольшим количеством микроэлементов эти удобрения эффективны во всех случаях.

Напишите изомеры бутен-2-диовой кислоты.

Получите а) кислую и среднюю соль щавелевой кислот, б) полный и неполный амид щавелевой кислоты.

Напишите реакции: а) декарбоксилирования малоновой кислоты, б) дегидратация янтарной кислоты, в) дегидратация малеиновой кислоты.

Сравните основные свойства мочевины и аминов.

Карбамид для плодовых деревьев

Трассировка минеральных удобрений умеренно микроэлементами основана только на интенсивных культурах. Исследования за последние несколько лет показали, что в нашей стране есть почвы, в которых некоторые из микроэлементов найдены даже в избытке. Это можно объяснить либо природными свойствами земли, либо избыточным удобрением. Практика показывает, что только от 1 до 3 типов микроэлементов обычно ограничиваются растениями в почвах, в то время как другие являются достаточными. Между тем, фермеры привыкли использовать широкий спектр микроэлементов.

Напишите реакции мочевины с: а) HCl, б) хлорангидридом уксусной кислоты, малоновой кислоты.

Напишите реакцию образования биурета и качественную реакцию на него.

Без запаха; кристаллич. решетка тетрагон. (а = 0,566 нм, b= 0,4712 нм, z = 2, пространств. группа P42 1 m); претерпевает полиморфные превращ.; т.пл. 132,7 °С; плотн. 1330 кг/м 3 (25 °С); п D 20 1,484; С° 93,198 ДжДмоль. К); DG 0 обр - 197,3 кДж/ , DН 0 обр -333,3 кДж/ , DН 0 сгор - 632,5 кДж/ , DН 0 пл 14,53 кДж/ , S 0 298 104,67 ДжДмоль. К); m 14,0 . 10 -30 Кл. м ( , 25 °С); К 1,5 . 10 -14 ( , 25 °С). Для плотн. 1225 кг/м 3 ; h 0,00258 Па. с; g 0,036 Н/м; (135°С) 0,42 Вт/(м. К); р 2,3 Ом. м. Р-римость (г в 100 г р-рителя): в воде-51,8 (20°С), 71,7 (60°С), 95,0 (120°С); в жидком NH 3 -49,2 (20°С, 709 кПа), 90 (100 °С, 1267 кПа); в метаноле-22 (20 °С); в этаноле-5,4 (20 °С); в изопропано-ле-2,6 (20 °С); в изобутаноле-6,2 (20 °С); в этилацетате-0,08 (25 °С); не раств. в . мочевины имеет плоское строение.

М очевина образует соед. включения с неорг. и орг. в-вами, напр. CO(NH 2) 2 . NH 3 , CO(NH 2) 2 Н 3 РО 4 , CO(NH 2) 2 . H 2 O 2 , CO(NH 2) 2 . CH 3 OH и др.

При нагевании до 150°С и выше мочевина последовательно превращ. в NH 4 NCO, NH 3 , CO 2 , циануровую к-ту; в замкнутом , особенно при добавлении NH 3 ,-продукты ами-нирования циануровой к-ты, напр. . В разбавленных р-рах при ~ 200 °С возможен полный мочевины с образованием NH 3 и СО 2 . ускоряется в присут. к-т и , а также под действием , находящегося во мн. и семенах нек-рых растений (соевые бобы и др.).

В расплавленном виде мочевина реагирует со и их амидами с образованием . При сплавлении с разлагается до NaNCO, CO 2 , NH 3 и Н 2 О; при сплавлении с NH 4 NO 3 в присут. SiO 2 образуется ; при взаимод. с хлорсульфокислотами-амидо-сулъфокислоты; с конц. олеумом-сульфаминовая к-та; с (СН 3 СО) 2 О при 140°С-ацетамид и диацетамид (при 60 °С в присут. Н 2 SО 4 -ацетилмочевина); с на холоду -N-хлор- и N,N"-дихлормочевина NH 2 CONHCl и CO(NHCl) 2 ; с бромом-циануровая к-та; с NaClO-гидразин; с CS 2 (110°C)-NH 4 SCN и COS. К действию Н 2 О 2 и KMnO 4 мочевина устойчива.

При мочевины образуются алкилзамещенные мочевины RNHCONH 2 ; при действии -уретаны NH 2 COOR; при взаимод. с карбоновыми к-тами, их , хлор-ангидридами и сложными эфирами-уреиды RCONHCONH 2 ; с двухосновными к-тами-циклич. , напр. с натрий-малоновым эфиром в спиртовом р-ре-барбитуровая к-та; с ароматич. двухосновных к-т-соответствующие имиды, напр. с при 156°С-фталимид; с - высокомол. продукты типа NH 2 (CH 2) n m ; с - фенил- и дифе-нилмочевины; с гидразином-семикарбазид NH 2 CONHNH 2 и гидразоформамид (NH 2 CONH) 2 . Мочевина легко конденсируется с , образуя мочевино-формалъдегидные смолы. В нек-рых р-циях проявляется таутомерная форма мочевины-изомочевина NH 2 C(OH)=NH; напр., при взаимод. гидрохлорида со образуются О-алкило-вые эфиры изомочевины.

М очевина-конечный продукт белкового обмена у мн. беспозвоночных и большинства позвоночных животных (рыб, земноводных, млекопитающих) и человека. мочевины из конечных продуктов распада (NH 3 , CO 2) протекает в в результате ряда ферментативных р-ций, замкнутых в цикл ( , или ). Мочевина участвует в регуляции водного режима животных. Из выводится почками в виде и потовыми (человек выделяет 25-30 г мочевины в сутки). У животных содержится в небольших кол-вах в мышцах, слюне, слезах, обнаружена в растит.